Après le lycée Norman Bridwell décida de faire de sa passion un vrai travail. Il étudia d'abord au John Herron Art Institute d'Indianapolis puis il alla à New York pour étudier pendant deux ans dans une école d'art, Cooper Union. Il commença alors à travailler dans le domaine commercial. C'est en 1962 alors qu'il travaillait comme illustrateur et dessinateur pour divers dessins animés, qu'il décida de réunir plusieurs ses créations et d'aller frapper aux portes des éditeurs de livres pour enfants. En effet maintenant marié et père de la petite Emily, il espérait accroître ses revenus par quelques extras en tant qu'illustrateur de livres.

Après une quizaine de tentatives sans succès l'éditeur Harper & Row lui assura qu'il n'était pas du tout assez bon pour qu'un auteur l'accepte comme illustrateur mais lui suggéra d'écrire une histoire illustrant quelques-unes de ses créations.
Quelques jours après il avait fait un livret sur une petite fille et son chien. Désormais ce qui lui manquait c'était un nom pour les personnages. "Je voulais appeler le chien "Tiny" mais Norma (sa femme) me dit que ce n'était pas original et elle me proposa Clifford qui était le nom d'un ami imaginaire de son enfance. "
En ce qui concerne nom de la petite fille, rien de plus facile : la nommer Emily Elizabeth comme sa propre fille. Il prit son manuscrit et ses dessins sous le bras et alla se présenter chez Scholastic.

Trois semaines plus tard la maison d'édition voulait publier Clifford, le gros chien rouge. Bridwell n'y croyait pas et pensa qu'il allait juste sortir un album. Aujourd'hui il a en publié une quarantaine. Cependant il reste modeste face à son énorme succès et considère qu'il a eu beaucoup de chance.

Bridwell résume ainsi les caractéristiques fondamentales de Clifford "Il est rouge et il est chaleureux. Clifford fait ce que vous aimeriez faire mais que vous ne pouvez pas faire. Comme Clifford est si grand et aussi parce que c'est un chien, il peut faire des choses incroyables et imaginaires." Mais pas trop incroyables ni imaginaires. Vous ne voyez pas Clifford voyager dans l'espace par exemple. Bridwell est très ferme à ce propos que Clifford ne fera rien que ne puisse faire un vrai chien.
Une autre clé du succès est que les histoires se passent autour d'événements relativement ordinaires, comme faire du camping, aller au cirque etc... "Clifford essaie toujours de faire les choses le plus correctement possible mais il lui arrive de commettre des erreurs" explique Bridwell. Celui-ci tire les idées des comportements de Clifford en observant tous les chiens : ceux des films, ceux des histoires, et bien sûr les vrais chiens dans son entourage, voire les siens. La réalisation d'un album peut lui prendre environ 3 mois.

Actuellement Norman Bridwell vit à Martha's Vineyard en famille où il profite d'une vie paisible au bord de la mer et où il continue de dessiner et créer les histoires de Clifford qui se sont déjà vendues à plus de 44 millions d'exemplaires et qui sont traduites dans de nombreuses autres langues.