Al contrario de lo que ocurre con el personaje de televisión, a la verdadera osa Winnie no le gustaba la miel sino la leche condensada. Eso dicen al menos en el zoo de Londres, donde Winnie vivió y conoció a Christopher Robin Milne, un niño del que se hizo muy amiga y que entraba a su jaula para jugar con ella con permiso de los guardas.
El nombre de Winnie viene de Winnipeg, el pueblo de un veterinario que el 24 de agosto de 1914 viajaba en tren desde Canadá hacia Europa para luchar en la Primera Guerra Mundial. Colebourn, el veterinario, encontró a un cazador con la pequeña osa en uno de los descansos del viaje y se la compró. Ya en Europa, Colebourn la dejó en el zoo londinense con la idea de llevársela al finalizar la guerra. Nunca lo hizo, pues la gente le había tomado mucho cariño al animal y decidió dejarla allí hasta que murió, el 12 de mayo de 1934.